O planejamento tributário é talvez o aspecto mais controverso do Direito Tributário vez que a liberdade de auto-organização do negócio é limitada pelo propósito negocial, instituto este alienígena ao nosso sistema jurídico. Analisamos dois casos emblemáticos com a utilização de debêntures e as razões pelas quais as autoridades fiscais entenderam pela autuação dos planejamentos empregados. Será exposto que a estrutura dos planejamentos foi ratificada vez que não houve abuso de forma ou de direito, sendo observadas todas as disposições legais para emissão das debêntures. As autoridades fiscais questionaram então a usualidade dos planejamentos face a vedação a redução da carga tributária como único objetivo, sendo levantadas questões sociais referentes a manutenção do estado e de seus deveres sociais os quais tem os impostos como única fonte, assim a redução da carga tributária implicaria na redução da capacidade do Estado. Neste sentido, o imposto é um dever social do empresário.
